strecker amino asit sentezi ne demek?

Adolph Strecker tarafından bulunan Strecker amino asit sentezi bir aldehit (ya da keton)dan bir dizi kimyasal reaksiyonla bir amino asit sentezlenmesidir.¹²³ Aldehit potasyum siyanür eşliğinde amonyum klorür ile bir α-aminonitril oluşturacak şekilde reaksiyona sokulur. Daha sonra bu α-aminonitril hidrolize edilerek istenilen amino asit elde edilir.⁴⁵ Orijinal Strecker reaksiyonunda asetaldehit, amonyak ve hidrojen siyanür ün verdiği reaksiyon ürünü, hidrolizlenerek alanin elde edilmiştir.

Amonyum tuzlarının kullanımı ornatılmamış amino asitleri verirken, primer ve sekonder aminlerin kullanımı da ornatılmış amino asitleri verir. Aynı şekilde, aldehitlerin yerine ketonların kullanımı α,α-disubstitüe amino asitleri verir.⁶

Adolph Strecker’in 1850 yılından beri uygulanan geleneksel sentezi rasemik α-amino nitrilleri verir iken son zamanlarda asimetrik yardımcı maddeler⁷ ya da asimetrik katalizörler⁸⁹ kullanılarak değişik yöntemler geliştirilmiştir.¹⁰

Kullanım alanı

Strecker sentezinin günümüzde kullanıldığı bir örnek 3-metil-2-bütanon’dan başlayarak bir L-valin türevinin çok miktarda sentezlenmesidir ¹¹¹²:

Yararlanılan kaynaklar

Ayrıca bakınız

• Bucherer–Bergs reaksiyonu

Orijinal kaynak: strecker amino asit sentezi. Creative Commons Atıf-BenzerPaylaşım Lisansı ile paylaşılmıştır.

Footnotes

1. ↩
2. ↩

3. Shibasaki, M.; Kanai, M.; Mita, K. Org. React. 2008, 70, 1. ↩

4. Kendall, E. C.; McKenzie, B. F. Organic Syntheses, Coll. Vol. 1, p.21 (1941); Vol. 9, p.4 (1929). (Article ) ↩

5. Clarke, H. T.; Bean, H. J. Organic Syntheses, Coll. Vol. 2, p.29 (1943); Vol. 11, p.4 (1931). (Article ) ↩

6. Masumoto, S.; Usuda, H.; Suzuki, M.; Kanai, M.; Shibasaki, M. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125(19), 5634-5635. () ↩

7. Davis, F. A. et al. Tetrahedron Lett. 1994, 35, 9351. ↩

8. Ishitani, H.; Komiyama, S.; Hasegawa, Y.; Kobayashi, S. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122(5), 762-766. () ↩

9. Huang, J.; Corey, E. J. Org. Lett. 2004, 6(26), 5027-5029. () ↩

10. Duthaler, R. O. Tetrahedron 1994, 50, 1539-1650. (Review, ) ↩

11. A Concise Synthesis of (S)-N-Ethoxycarbonyl--methylvaline Jeffrey T. Kuethe, Donald R. Gauthier, Jr., Gregory L. Beutner, and Nobuyoshi Yasuda J. Org. Chem., 72 (19), 7469 -7472, 2007. ↩

12. Sodyum siyanür ve amonyak ile yapılan 3-metil-2bütanon’un başlangıç reaksiyon ürünü L-tartarik asit uygulaması ile çözümlenmiştir. Amino asit disiklohekzilamin tuzu olarak ayrılır. ↩

Kategoriler